Chapelle Saint-Jean
Au 12e siècle existe, au carrefour de la voie principale et de celle reliant le castrum au faubourg Saint-Michel, un établissement charitable comprenant des hospices, une chapelle de petites dimensions et un cimetière. Au début du 13e, les Templiers expriment auprès du duc de Bretagne, alors propriétaire des lieux, leur souhait de bénéficier de la concession des hospices et de leurs dépendances, requête à laquelle Pierre Mauclerc donne une suite favorable en 1217. Les hospices sont gérés jusquau début du 14e par lOrdre du Temple. La confiscation des biens du Temple voit les hospices de Moncontour être transférés, entre 1308 et 1312, aux Chevaliers de lhôpital de Saint-Jean de Jérusalem, et dépendre désormais de la commanderie de lHôpital de Quessoy.
Létablissement accroît progressivement son importance grâce aux donations consenties par la noblesse locale. Ainsi la chapelle est-elle mentionnée en 1363 dans le testament de Jean de Beaumanoir.
Une représentation de Moncontour en 1698 présente la petite chapelle « St ian ». La porte dentrée est probablement située sur la voie, aucune porte nétant visible sur ce dessin au Sud comme à lOuest où des fenestrages sont par contre aménagés. La toiture est surmontée aux deux pignons par des croix. A lEst existe un simple clocher maçonné, assez élevé, également surmonté dune croix.
Le 25 mai 1745 a lieu à « lauberge de lImage Saint-Jean » une réunion des commandeurs de lHôpital de Carentoir, de La Guerche et dAmboise qui se rendent ensuite à la chapelle de Quessoy dont ils dressent linventaire. La communauté de ville, qui porte à cette époque ses efforts sur lamélioration du réseau routier de la ville, envisage en 1766 de réduire la chapelle Saint-Jean qui limite le passage utilisable plutôt que de démolir à léperon lauberge et sa clôture.
Au cours de lété 1774, afin dy établir un nouveau cimetière, la communauté réalise pour 50 livres lachat dun jardin situé au pignon de la chapelle, appartenant au sieur de Boisrio ; ce nouveau cimetière nentre pas en service avant 1778 et en octobre 1782, Mlle Jaffrelot-Duguilly réclame le règlement de son achat de terrain « joignant des deux bouts à la venelle de lEperon et à la rue Saint-Jean à lorient et au couchant à dautres jardins », quelle louait auparavant 18 livres par an et dont le prix est fixé à lamiable à 348 livres.
Le 5 juillet 1790, en exécution des décrets nationaux, la nouvelle municipalité nomme une commission chargée destimer lachat du prieuré de Saint-Michel ainsi que de la chapelle Saint-Jean : lacquisition se porte à 24.000 livres le 27 juillet. La chapelle est fermée en septembre 1790, un décret de lAssemblée Nationale limitant à une seule paroisse les villes de moins de 6.000 habitants. Fin 1792, il est procédé à lestimation des biens nationaux du prieuré Saint-Michel et de la chapellenie Saint-Jean par le fermier général Le Loutre. Cet état des lieux nous apprend quà Saint-Jean une maison est louée 106 livres à Y. Abgrall, prêtre de la chapelle. La maison joint la chapelle et le petit cimetière de Saint-Mathurin au Nord, le grand cimetière Saint-Mathurin à lEst, la venelle Marqués au Sud et la rue Saint-Jean à lOuest. La chapelle est désaffectée en 1793, et le mobilier transmis avec celui des autres établissements au représentant du peuple, Dayot, à Loudéac, sinon brûlé sur place.
Abandonnée à la fin du 18e, son état se dégrade alors considérablement et sa fréquentation doit être prohibée. La démolition de la chapelle est entreprise à partir de 1800, alors que le cimetière reste utilisé quelques années. La chapelle ruinée appartient au début du 19e à un dénommé Thomas Laurant La Vigne dit La Violette. Lorsque davril 1809 à août 1810 Jean Hennon Dubois, géomètre du cadastre, dresse les plans dalignement de la ville, la « vieille chapelle » Saint-Jean fait encore saillie sur la voie, mais sa condamnation est inéluctable : elle se situe en plein sur le tracé du projet de prolongement de la rue Basse.
(Merci à Bertrand L'Hôtellier pour ses recherches et la mise à disposition de son manuscrit)